Di probabile origine longobarda, Montegiardino passò sotto il dominio di innumerevoli feudatari fino ai Malatesta, ai quali fu strappato con la guerra del 1463 che lo assegnò a San Marino. Su consiglio di Federico da Montefeltro i sammarinesi distrussero il castello per timore di insurrezioni. Il nome richiama la fertilità dei suoi terreni, particolarmente adatti all’agricoltura che ebbe forte impulso nel XXIX secolo, quando molte famiglie ricche scelsero la località per le loro residenze di campagna. Uno dei simboli del castello è l’olmo che sorgeva all’ingresso dell’abitato fino al 1938, al quale venivano affisse le “grida” dei Malatesta e in seguito la popolazione vi si radunava intorno. Il borgo antico si erge su un rilievo gessoso e proprio nel gesso il Torrente Marano ha scavato profonde ripe e suggestive cavità, che si possono ammirare percorrendo il sentiero delle Coste. Montegiardino ospita anche un’area attrezzata per il tiro con l’arco.
